
El 15 de julio de 1866,
Sarah dio a luz a su primera (y única) hija llamada Annie Pardee Winchester. Pero a los pocos
días, la niña contrajo una enfermedad conocida como "marasmo", un mal asociado a la
desnutrición. Y murió el 24 de julio. Sarah nunca superaría esta tragedia, se
encerró en si misma, aislándose de todo y su círculo más cercano temió que acabara
perdiendo la cordura. Cuando Sarah parecía recuperarse de su pérdida y empezaba
a asumirla, otra desgracia la golpeó. William, ahora heredero del imperio de
Winchester tras el fallecimiento de su padre en 1.880, contrajo tuberculosis y
murió el 7 de marzo de 1881. Como resultado de su muerte, Sarah heredó más de
20 millones de dólares, además de una participación de casi el 50% de la
Winchester Repeating Arms Company.